В комнате Анки возьми косметичку, нажми на неё "использовать" и появится набор пудры, возьми голову и покрась пудрой (Ах, Ben- my love, Анка любит Бена), потом поставь Усы, потом папаху. Лично у меня Чапай менялся на треуголку всегда.
Для начала голову нужно выкрасить с помощью косметического набора красок. После нужно одеть на нее папаху, обменяв ее на треуголку у Чапаева, а затем надеть на нее усы. Правда не уверен, что Чапай обменяет папаху в любой момент игры.